迈克尔杰克逊有两任妻子，分别是：丽莎·玛丽·普雷斯利（“猫王”埃尔维斯·普雷斯利的女儿）和黛比·罗（皮肤科护士）。
迈克尔·杰克逊以在20世纪90年代的两次婚姻而令人瞩目，这位流行音乐之王，在1994年和猫王的女儿结为夫妇，这段婚姻持续了18个月，这段婚姻存续期间，人们一直都在猜测发生在梦幻庄园背后的故事。迈克尔·杰克逊和丽莎在1995年的12月份分居，最终在8月离婚。同年11月，杰克逊迎娶了罗伊为妻，彼时罗伊已孕有他的第一个孩子。 罗伊之后描述说，当时是怎么样安慰离婚后的杰克逊，并且带给了他这个小生命。
但是，猫女玛丽对此提出了不同的看法。 丽萨有两个前夫的孩子，4岁的丹尼尔莱利和年幼的本。她说当向杰克逊明示，自己还没有准备好去拥有他们自己的孩子，当时杰克逊却对她下出了了生育的最后通牒。丽萨解释说：”因为我已有过孩子，所以我一定要确保十分安全和稳定的情况下才会有新孩子，要确信他和我都要有相同的信念，因为我们即将共度余生。
杰克逊告诉丽萨，在外面有另一个女人愿意为自己生娃，名叫黛比·罗伊，是他皮肤病医生阿诺德的员工。 丽萨说：“我知道罗伊一直都在他身边，并且愿意为杰克逊生娃”，他曾经对我说：”如果你不愿意生育，那么罗伊愿意这样做。” “我们不知道如何处理这件事，就会进入无尽的争吵。但是他对于此事的解决方法是：“如果你不打算生育，黛比愿意，所以你是生还是不生？”
那时，杰克逊已经认识黛比15年了，虽然之后她宣称，自己在杰克逊离婚后才努力地去抚养他的孩子。 罗伊说，“迈克尔离婚后，感觉很孤独，想要自己的孩子。我一直在他身边并且告诉他“我愿意有我们的孩子。我愿意为他生育，孩子是上天恩赐的礼物，也是我能做的，为他开心，幸福的事。他们的婚礼在1996年11月13日举行，婚礼临时在悉尼的喜来登酒店举行。因为迈克尔当时正在进行HIStory”世界巡演，所以宾客几乎寥寥无几，包括八岁的小朋友和一袭黑色礼裙的罗伊。
杰克逊和黛比罗伊的孩子：帕丽斯和普莱斯
虽然杰克逊和丽萨在电视访谈中坚称，他们有过夫妻生活，但是罗伊否认这种说法，声称他们从未同床过。他们之间无论是在公共场合或是私下里，都没有明显的浪漫和亲密关系的迹象。
罗伊一共生下了两个孩子，1997年2月13日出生的普莱斯和1998年4月3日出生的帕丽斯，罗伊和迈克尔的婚姻在1996年走到了尽头，罗伊放弃了孩子的抚养权，得到了八百万美元的补偿（今日价值1400万美元）。
丽萨对于和杰克逊的婚姻失败而悲伤，特别是当她目睹前夫与新欢罗伊的婚礼以及两个孩子，更加地放大了这种痛苦。 她在第一次离婚后仅仅20天就嫁给了迈克尔，但婚姻只持续了一年半，并认为“和迈克尔的离婚可能有些出于报复，仅因为没有和迈克尔两人没有共同的孩子。”
